Roger Chapman wurde erstmals als Sänger der legendären britischen Band Family bekannt, die zwischen 1968 und 1973 eine Reihe von gefeierten Alben aufnahm. Mit Family erwarb sich Chapman den Ruf eines feinen und einzigartigen Sängers. Dieser Ruf wurde durch eine Reihe von Alben und Live-Auftritten mit der Band Streetwalkers, die Chapman 1974 mit dem ehemaligen Family-Gitarristen John »Charlie« Whitney gründete, weiter ausgebaut.
Nach dem Ende der Streetwalkers begann Roger eine Solokarriere, die bis heute anhält. Sein erstes Soloalbum »Chappo« wurde 1979 veröffentlicht und fand in Großbritannien großen Anklang bei den Kritikern und brachte Roger auch in Deutschland beträchtlichen kommerziellen Erfolg, wo er sich in den folgenden Jahrzehnten weiterhin großer Beliebtheit erfreuen sollte. Bis 1981 hatte er sich dank seiner energiegeladenen Alben und Live-Auftritte mit seiner Band The Shortlist zu einem bedeutenden Künstler entwickelt.
Zwischen 1981 und 1985 veröffentlichte er das Live-Doppelalbum »He Was...She Was...You Was...We Was« (1982) und drei hervorragende Studiowerke, »Hyenas Only Laugh For Fun« (1981), »Mango Crazy« (1983) und »The Shadow Knows« (1984). Aufmerksamkeit erlangte er auch durch seine Zusammenarbeit mit Mike Oldfield bei dem Stück »Shadow On The Wall«, das ein weltweiter Single-Hit wurde.
Diese 5CD-Box wurde von den Masterbändern neu gemastert und enthält diese Alben sowie acht weitere Bonustracks von der EP »Live In Berlin« (1985) und Singles. Das Set enthält außerdem ein illustriertes Booklet mit einem neuen Essay und einem exklusiven Interview.