Zwei befreundete Paare treffen sich im Abstand von zwei Jahren wieder: Grace (Julia Stiles) und Carlo (Taye Diggs) sind erst seit kurzem verheiratet und besuchen ihre Freunde Sharyl (Melissa George) und Joel (David Harbour) in ihrem großen Haus in Midwestern. Grace und Carlo sind sehr wohlhabend, befinden sich aber in einer selbstzerstörerischen Phase ihrer Ehe. Was sie nicht hindert, auf Sharyl und Joel, die momentan erst dabei sind ihr Leben aufzubauen, hinabzuschauen. Zwei Jahre später treffen sich die Pärchen in New York wieder und alles hat sich geändert. Das damals jung verheiratete Paar muss nun sehen, wie es über die Runden kommt und kämpft mit der Erziehung seiner Kinder. Währenddessen sind ihre Freunde Sharyl und Joel erfolgreich geworden und können sich nun alles leisten, was sie wollen. Und zu allem Überfluss scheinen sie auch noch glücklicher, als Grace und Carlo es je waren.