Bruce Cockburns zwanzigstes Album The Charity of Night ist eine Abkehr von seinem früheren volksbeeinflussten Songwriting seiner früheren Werke und kehrt zu seinem von Jazz geprägten Fokus zurück. Nie zuvor auf Vinyl veröffentlicht, war dieses Album eines von denen, die in seiner jetzt ausverkauften limitierten Auflage zum 50-jährigen Jubiläum von 2020 enthalten waren, und wurde aufgrund der Nachfrage der Fans ausgewählt, um es selbst zu veröffentlichen. Das Album hat ein zusammenhängendes Thema der Reflexion und Erinnerung, das sich durchgehend zieht, und ist eines seiner persönlichsten und aufschlussreichsten Alben, da Cockburn sich an Ereignisse seiner Vergangenheit erinnert, Bilanz zieht und sich mit jedem auseinandersetzt. Dieses Radio liebte "Night Train", aber das Herzstück des Albums ist der Titelsong, die Erkenntnis, dass "The Charity of Night" Zuflucht und Frieden vor den harten Realitäten bietet, die im kalten, harten Tageslicht ausgesetzt sind. Musikalisch hat das Album Cockburns Kernspieler dieser Ära: solide Bässe und Trommeln von Rob Wasserman und Gary Craig. Gast Gary Burton bietet drei Songs mit schimmerndem Vibraphon. Weitere Gäste sind Bonnie Raitt, Ani DiFranco, Jonatha Brooke und Patty Larkin. Dieses von Fans und Kritikern gleichermaßen gefeierte Album ist ein wesentlicher Bestandteil des Cockburn-Katalogs.